O desenvolvimento da aeronave também foi conturbado, já que, nove dias após voo inaugural, a aeronave caiu por ter perdido controle dos comandos, tendo a queda sido causada por fadiga no material da tubulação hidráulica. Posteriormente, outros dois acidentes ocorreram, causando a morte de piloto.
Após entrar em serviço, a aeronave apresentou um desempenho invejável, além de seus recursos e munições, porém complicações surgiram no decorrer de sua história, sendo que um dos principais problemas era o motor da aeronave, o TF30, que foi inclusive considerado um "motor terrível", pois 28% dos acidentes com o F-14 ocorreram devido ao motor.
Os problemas passaram a ser frequentes e o número de perdas do caça F-14 começou a crescer, correspondendo a 40 caças acidentados somente na primeira década de serviço.
Durante a Guerra do Golfo, a aeronave foi muito útil, já que seus inimigos frequentemente deveriam retornar à base, abortando a missão, isso graças à capacidade do F-14 de voar em grandes altitudes, distância e velocidade.
Com sua retirada, a aeronave deixou para trás um debate em aberto, repleta de controvérsias e apresentando forças e fraquezas, que no entendimento de muitos, seriam fraquezas críticas para o futuro da Marinha norte-americana, principalmente pelo seu histórico de acidentes. O que causou diversas perdas, apesar de ter sido uma das aeronaves mais caras já construídas.