Segundo Richard N. Haas, presidente do Conselho de Relações Exteriores, a estratégia de retirada das tropas da Síria, utilizada por Trump, é semelhante a uma possível estratégia que Obama utilizaria.
A comparação entre eles surgiu devido aos fatos semelhantes na região, como, por exemplo, a retirada das tropas do Oriente Médio, porém, com diferentes intenções.
Obama na ocasião retirou as tropas do Afeganistão para enviar ao Sul do Vietnã em apoio às tropas combatentes que estavam na região. Trump, por sua vez, retirou suas tropas parcialmente do Afeganistão após fazer um acordo com o Talibã.
No Oriente Médio, Obama tinha o interesse de acalmar as coisas na região, porém, suas estratégias não obtiveram sucesso, segundo publicação do jornal San Francisco Chronicle.
Enquanto que Trump não possui qualquer interesse ou estratégias, apenas um impulso compulsivo e quando foi questionado pelo presidente turco, Recep Tayyip Erdogan, sobre o que os EUA ainda estavam fazendo na Síria, o líder americano resolveu retirar suas tropas e largar tudo, abandonando inclusive os aliados.
Com isso, ele criou um problema ainda maior, já que o Irã está expandindo ambições em torno da região, além de expandir sua presença militar e influência política, sendo algo terrível para oficiais americanos, sauditas e israelenses.
A principal diferença apontada por especialistas é que Obama possuía estratégia, mas não possuía tática, o que traria uma vitória de maneira mais lenta, já Trump, possui tática, mas não possui estratégia, e isso é um eco da derrota.