Emprestado pelo Real Madrid, ele voltará ao time da capital, que ainda não sabe se o integrará no elenco principal ou irá negociá-lo. Caso decida por uma transferência, o clube merengue pedirá pelo menos € 20 milhões, segundo o jornal espanhol Marca, pelo jovem atleta da Rússia.
A ótima performance de Cheryshev está sendo o principal motor do Villareal no Campeonato Espanhol 2014-2015. A equipe amarela ocupa a sexta posição, com 38 pontos. Nas 10 partidas que disputou na temporada, o meia-atacante russo deu 10 assistências e marcou quatro gols, o último na derrota para o Barcelona por 3 a 2 no último final de semana.