O evento terá lugar na casa de DiCaprio em 23 de Agosto. O montante de contribuição para aqueles que desejam estar presentes na "Conversa com Hillary" é de $33.400 (cerca de R$ 110.000). Os primeiros $2.700 (R$ 8.800) de cada “bilhete” irão para o fundo da campanha eleitoral, e o resto – ao Comitê Nacional do Partido Democrata e outras necessidades.
Não é a primeira vez que Clinton atrai celebridades para angariar fundos. Em junho ela participou de uma ação semelhante do produtor de cinema Harvey Weinstein, em que também participou DiCaprio. Em março foi divulgado que os que queriam jantar na mesma mesa que Clinton e o famoso ator George Clooney iriam pagar para isso mais de $350.000 (R$ 1.140.000) a favor de sua campanha eleitoral. Em abril, a família Clooney organizou uma noite de gala em honra do casal Clinton na sua mansão em Los Angeles, um lugar na mesa também custava $33.400 (cerca de R$ 110.000).
Em dezembro 2015, o famoso cantor Sting organizou um evento similar para coletar fundos para a campanha eleitoral de Clinton. O preço máximo de um bilhete chegou a $100.000 (R$ 325.000) para um casal. De acordo com a publicação, naquela noite os organizadores coletaram $8.000.000 (R$26.000.000).