A reportagem mostra que a corporação 'Trump Hotels & Casino Resorts' gastou cerca de 68 mil dólares em Cuba em 1998, período em que despesas deste tipo em Cuba por norte-americanos não eram permitidas sem a permissão do governo dos EUA, com a exceção dos gastos com caridade e organizações patrocinadoras.
A empresa teria disfarçado as suas reais intenções e declarado os gastos como "relacionados com atividades de caridade", usando os serviços da empresa de consultoria 'Seven Arrows'.
Assim, a Trump Hotels & Casino Resorts, ao não ter licença para ter um escritório de controle de ativos estrangeiros, violou a lei federal dos EUA.
Durante um de seus discursos na campanha presidencial, Trump afirmou que apoia o embargo contra Cuba e que suas empresas jamais contrariam tal medida.