Goldberg possui vasta experiência em inúmeros países, sendo descrito como "o melhor dos melhores" por funcionários do Congresso dos EUA. No entanto, em meio ao aumento das tensões entre EUA e Cuba, a indicação pode não ser das melhores, já que o diplomata foi expulso da Bolívia, aliada de Havana, em 2008, sob a acusação de fomentar agitação contra o governo do presidente Evo Morales.
Até o momento, o nome de Philip Goldberg não foi confirmado oficialmente para o cargo. E, mesmo que seja, ainda dependerá de uma aprovação das autoridades cubanas.
A Embaixada dos EUA em Havana foi reaberta no ano passado, em meio a uma tentativa de retomada das relações bilaterais pelos governos de Barack Obama e Raúl Castro. Mas, desde que chegou ao poder, Donald Trump vem tomando medidas para congelar a reaproximação entre os dois países.