Ao longo da sua jornada no "reino dos Kim", Jenkins interpretou diferentes vilões ocidentais nas películas norte-coreanas e até deu aulas de inglês ao líder Kim Il-sung.
Em 1964, Jenkins tinha 24 anos e servia em uma unidade do exército estadunidense que estava instalada na zona desmilitarizada na península da Coreia. O sargento tinha medo de que o matassem durante uma das missões de patrulhamento na fronteira ou que fosse enviado ao Vietnã.
Jenkins cruzou a fronteira com a Coreia do Norte em janeiro de 1965 e se rendeu aos guardas norte-coreanos. Porém, logo se deu conta que seu plano fracassaria, dado que a União Soviética tinha rechaçado sua solicitação.
O sargento foi alojado em Pyongyang junto com outros três desertores dos Estados Unidos. As autoridades do país os obrigaram a aprender o idioma coreano e a ideologia juche.
Em 1972, Jenkins recebeu a nacionalidade norte-coreana e logo começou a interpretar o papel de vilão ocidental nos filmes propagandistas produzidos na Coreia do Norte. Além disso, o americano afirmou ter trabalhado como professor de inglês do então chefe de Estado, Kim Il-sung.
Em 1980, as autoridades do país forçaram Jenkins a se casar com uma mulher japonesa de 21 anos, Hitomi Soga, que havia sido sequestrada para ensinar sua língua a espiões norte-coreanos. Passado algum tempo, Soga e Jenkins se apaixonaram. O casal teve duas filhas.
O fugitivo contou que o Japão fazia muita falta à sua esposa. Quando eles iam dormir, Jenkins sempre lhe dizia "oyasumi", que pode ser traduzido do japonês como "bons sonhos". Soga, por sua vez, costumava responder o mesmo em inglês. Jenkins explicou que o casal fazia isso para não esquecer quem eram.
Jenkins disse que abandonou a esperança de deixar a Coreia do Norte, mas, em 2002, Pyongyang lançou cinco cidadãos japoneses, incluindo Hitomi Soga. Dois anos depois, Pyongyang permitiu que Jenkins e suas filhas deixassem o país e se dirigissem ao Japão também.
O desertor foi julgado no Japão por um tribunal militar dos EUA e condenado a 25 dias de prisão por 39 anos de ausência sem permissão. Jenkins foi o único desertor americano da época a conseguir deixar a Coreia do Norte. Os restantes militares fugitivos moraram lá até a morte.
Jenkins passou seus últimos anos na ilha de Sado, onde nasceu a sua esposa. Em 2005, ele publicou a sua autobiografia, que se tornou muito popular no Japão. No livro, ele confessou que a sua fuga para a Coreia do Norte foi o maior erro de sua vida.
Mesmo depois de sua libertação, Jenkins temia que Pyongyang ordenasse o assassinato dele e da sua família. No entanto, Jenkins morreu por causas naturais, especificamente devido a problemas cardíacos, de acordo com a emissora japonesa Kyodo.
